Der Sohn eines Gutsbesitzers studierte in Rostock und Berlin. Er wurde 1886 in Waren Gymnasiallehrer. Wossidlo gilt als einer der bedeutendsten Sammler mecklenburgischen Volksgutes, das in der "Wossidlo-Forschungsstelle" in Rostock aufbewahrt wird. Veröffentlichungen sind u. a. "Mecklenburgische Volksüberlieferungen" (3 Bände, 1897-1906), "Aus dem Lande Fritz Reuters" (1910) und "Wat plattdütsch Lüd' singen un seggen un süs noch wat" (7 Hefte, 1924 f.).