Seine militärische Laufbahn begann 1918 als Kriegsfreiwilliger im Feldartillerieregiment in Graudenz, führte über die Infanterie-Schule in München (1922 Leutnant) und die Kriegsakademie (1934 Hauptmann) in den Generalstab des Heeres in Berlin, in den er 1938 versetzt wurde. Als Oberstleutnant wurde er 1942 Chef der Organisationsabteilung im Generalstab des Heeres, und am 30.1.1944 ernannte man ihn zum jüngsten Generalmajor der Wehrmacht. Ab 1943 war er aktiv an den Vorbereitungen zum Sturz des faschistischen Regimes beteiligt. Seine Stellung in der Organisationsabteilung nutzte er, um den Sprengstoff für das Attentat auf Hitler zu beschaffen. Nach dem gescheiterten Attentat wurde Stieff am 21.7.1944 in der "Wolfsschanze" verhaftet. Am 7. und 8.8.1944 verhandelte der "Volksgerichtshof" über die Straftat und verurteilte Stieff und seine Gefährten zum Tode. Das Urteil wurde wenige Stunden nach seiner Verkündigung in Plötzensee vollstreckt.