Kerschensteiner war zuerst als Volksschullehrer tätig, bereitete sich aber dann in Augsburg auf das Abitur vor und studierte von 1877 bis 1880 Mathematik und Physik. Nach seiner Promotion war er kurzzeitig am Meteorologischen Institut in München angestellt, bevor er ab 1883 als Lehrer in Nürnberg, Schweinfurth und München an höheren Schulen tätig war. Kerschensteiner erweiterte sein Wissen durch Studien der Biologie und Zoologie. Von 1895 bis 1919 war er Stadtschulrat in München. Dort widmete er sich ab 1901 vor allem dem Aufbau von Berufsschulen und gehörte 1908 mit zu den Begründern des "Bundes für Schulreform". Er begründete den Arbeitsunterricht an Volkshochschulen. Im Jahre 1926 wurde Kerschensteiner in Weimar zum Präsidenten des Pädagogischen Kongresses gewählt und erwarb auch in dieser Funktion internationales Ansehen. Dadurch wurde München für fortschrittliche Pädagogik zu einem weltweiten Begriff.