Der älteste Sohn des späteren Königs Ludwig III. von Bayern (1845–1921) studierte an der Berliner Universität Rechte, Geschichte und Philosophie. Er wurde u. a. durch Reisen in europäische Großstädte auf seine künftige Regierungszeit vorbereitet, die er allerdings durch die Novemberrevolution von 1918 nicht mehr antreten konnte. Am 5.11.1913 teilte Ludwig dem Bayerischen Parlament mit, dass seine Regentschaft beendet ist und er zum König des deutschen Teilstaats proklamiert wurde. Damit war der Erstgeborene, Rupprecht, Kronprinz von Bayern. Während des Ersten Weltkriegs war der Kronprinz Oberbefehlshaber der 6. Armee. Er erfocht am 20.8.1914 den ersten deutschen Sieg in Lothringen. Nach der erzwungenen Abdankung gründete Rupprecht 1923 den Wittelsbacher Ausgleichsfonds sowie die Wittelsbacher Landesstiftung, mit denen er den Kunstbesitz der Familie vor Teilung oder gar Vernichtung in seiner Geschlossenheit bewahrte. In der Jahren der Weimarer Republik publizierte er über seine Weltreisen. Aufgrund seiner Haltung zum NS-Regime, gegen das er sich aus monarchischer Sicht wandte, wurde Rupprecht im Herbst 1939 von der Gestapo festgenommen und verhört. Er ging danach nach Italien, musste sich allerdings nach dem Einmarsch der deutschen Wehrmacht auch dort versteckt halten. Seine zweite Ehefrau Antonia (1899-1945), geborene Prinzessin von Luxemburg und Nassau, wurde in einem Konzentrationslager in Haft gehalten und starb an den Spätfolgen.