Er besuchte das Gymnasium in Kolberg und studierte von 1896 bis 1900 an den Universitäten Berlin und Greifswald Mathematik, Physik und Chemie. In allen Fächern legte er die Staatsprüfungen ab. Ab 1901 war er als Lehrer an verschiedenen Schulen beschäftitg. 1905 wurde er zum Studienrat ernannt und kam nach Schöneberg an die Hohenzollern-Oberrealschule. Dort unterrichtete er bis 1933. Oestreich, Mitglied der SPD, gehörte 1919 zu den Gründern des "Bundes entschiedener Schulreformer", dessen Vorsitz er bis 1933 innehatte. Seine Ideen von der Erneuerung des Erziehungs- und Schulsystems, von einer Bildung, die eine "menschheitsumfassende Gemeinschaft" zu ihrem Ziel erklärte, wollte er u. a. mit dieser Organisationsgründung verwirklichen. Ihm und seinen Mitstreitern schwebte das humanistische Ideal vor, die Jugendlichen zu bewusstem, selbstkritischem Handeln, zur Ehrlichkeit und Wahrhaftigkeit zu erziehen. Er empfand es als wesentlich, sowohl den Körper als auch den Geist zu stärken, und die Kinder auf diese Weise für das künftige Leben auszurüsten. Er publizierte diese Auffassungen 1920 u. a. in seinem Buch "Die elastische Einheitsschule, Lebens- und Produktionsschule". Oestreich gab ab 1.2.1920 die Zeitschrift "Entschiedene Schulreform" heraus. Er plädierte für die Erziehung als eine Aufgabe der Gesellschaft für die Gesellschaft, so wie es auch Paul Natorp (1854–1924) gefordert hatte. Er verstand die Schule als Lebensschule, als eine aktive, bewusste und verantwortungsvolle Vorbereitungszeit der Kinder und Jugendlichen für die Aufgaben, die ihnen das Leben später stellen würde. Eine elitäre Auswahl nach Begabten und weniger Begabten lehnte Oestreich kategorisch ab. Seine Auffassungen und Ideen verlangten natürlich auch nach einer besonderen Organisationsform des Schulsystems. Als er sich von 1945 bis 1949 in Zehlendorf – damals wohnte er Nikolassee, Paul-Krause-Straße 4 – als Hauptschulreferent für die Verwirklichung einer demokratischen Schulreform einsetzte, wurde er entlassen. 1949/50 war er im Hauptschulamt beim Magistrat von Groß-Berlin Dezernent für das höhere Schulwesen. Nach ihm war in der DDR eine Berliner Schule benannt. Er wurde in Lichtenberg auf dem Zentralfriedhof Friedrichsfelde (landeseigen), Gudrunstraße, bestattet.