Er studierte in New York und Paris. Während der Depression unterhielt er in Philadelphia eine Werbeagentur. 1940 wurde er zum aktiven Dienst einberufen und 1941 zum Operationsoffizier der Kavallerieschule in Fort Richy, Kansas, befördert. Nach einem Manöverunfall 1943 kam er zur Zivilverwaltung. 1944 leitete er in England das später für die Militärregierung in Berlin vorgesehene amerikanisch-britische Civil Affairs Detachement A1A1. Er war Chef der Berliner Militärregierung und Vertreter des Stadtkommandanten, ab 1.12.1947 Stadtkommandant. Am 1.3.1949 wurde Howley zum Brigadegeneral befördert.