Er besuchte das Goethe-Gymnasium in seiner Geburtsstadt und legte dort 1914 das Notabitur ab. Im Januar 1915 zog er als Kriegsfreiwilliger ins Feld. Während des Krieges hatte er sich für ein Medizinstudium immatrikulieren lassen. Als er im April 1918 schwer verwundet nach Hause zurückkehrte, setzte er dieses Studium fort. Er promovierte 1924 zum Dr. med. Bereits während seiner Ausbildung pflegte er zu Künstlerkreisen Kontakte. Flesch widmete sich auch literarischen und musikalischen Studien und besuchte die Schauspielschule in Frankfurt am Main. 1924 übernahm er als Direktor und künstlerischer Leiter den Frankfurter Rundfunk der Südwestdeutschen Sendeanstalt. Im selben Jahr wurde von ihm "Versuch einer Senderspielgroteske" übertragen. Im Juni 1929 wurde Flesch zum Intendanten der Funkstunde Berlin ernannt. Flesch arbeitete bei der Funkstunde mit Bertold Brecht, Kurt Weill sowie seinem Schwager, dem Komponisten Paul Hindemith, zusammen. Er war bemüht, der zeitgenössischen Kunst auch über das Radio Popularität zu verschaffen. Die Nationalsozialisten wollten in den Rundfunkanstalten, die in der Weimarer Republik entstanden waren, "aufräumen". So waren sie bemüht, führende Vertreter des Rundfunks durch unhaltbare Anklagen und Vorwürfe, wie den der Korruption, zu kriminalisieren. Im August 1933 wurde unter diesem Vorwand auch Hans Flesch verhaftet und in das Konzentrationslager Oranienburg (Alte Brauerei) überführt. Am 5.11.1933 begann in Berlin vor dem Landgericht ein Prozess gegen ehemalige Mitarbeiter des Rundfunks, der sich über 89 Tage hinzog. Das Ergebnis war für die Nazis überaus blamabel. Die Anklage brach in den meisten der 53 Anklagepunkten in sich zusammen. Mittels einer Schuldkonstruktion wurden gegen Bredow, Flesch und andere "nur" Geld- bzw. relativ geringe Haftstrafen verhängt. Flesch lebte dann ab 1935 ohne eigenes Einkommen. 1938 erhielt er einen Arbeitsplatz als Angestellter in Frankfurt am Main und später in Berlin. Flesch wurde 1942 als Arzt zur Wehrmacht eingezogen und war im März 1945 an der Ostfront, wo er vermutlich ums Leben kam.