Nach dem Studium der Chemie wechselte Bassermann zum Theater. 1887 debütierte er als Schauspieler in Heidelberg und spielte danach in Mannheim, Heidelberg, Köln, Hannover, Lüneburg, Bern und Aachen. 1895 kam er nach Berlin an das Berliner Theater, 1900 bis 1909 spielte er unter Otto Brahm und ab 1909 unter Max Reinhardt am Deutschen Theater und ab 1915 am Lessing-Theater. Im Jahre 1933 emigrierte Bassermann, der sich nicht von seiner als Jüdin diskriminierten und verfolgten Frau trennte, zunächst in die Schweiz, später nach Österreich und 1939 in die USA. Dort gehörte er verschiedenen Emigrantentruppen an. Von hier kehrte er 1946 in die Schweiz zurück. Es folgten viele Gastspiele in Deutschland und in der Schweiz. Im September 1951 wirkte er bei der Wiedereröffnung des Berliner Schiller-Theaters mit. Bassermann gilt als einer der größten deutschen Schauspieler des 20. Jahrhunderts und spielte fast alle Rollen des klassischen Repertoires. Er war Träger des Iffland-Ringes.