Kaskel studierte u. a. in Berlin Rechtswissenschaften, 1911 promovierte er und 1913 habilitierte er sich. 1910 arbeitete er am Arbeitsgericht in Berlin-Mitte, wechselte dann ins Reichsversicherungsamt. Von 1916 bis 1919 war er in Schöneberg unbesoldeter Stadtrat. In wissenschaftlichen Arbeiten befaßte er sich mit Arbeits-, Sozial- und Versicherungsrecht. 1920 erhielt er an der Berliner Universität die erste Professur für Arbeitsrecht in Deutschland. Kaskel gilt als Begründer des modernen Arbeitsrechts, das er erstmals als eigenständige Rechtsdisziplin erfaßte und systematisch behandelte. In der Weimarer Republik hatte er maßgeblichen Einfluß auf die Arbeitsgesetzgebung und Rechtsprechung. Er verfaßte zahlreiche Fachpublikationen, u. a. 1920 "Das neue Arbeitsrecht", und gab die "Monatsschrift für Arbeiter- und Angestelltenversicherung" sowie die "Neue Zeitschrift für Arbeitsrecht" heraus.