Im 13. Jahrhundert unternahm der Deutsche Orden hier einen kriegerischen Vorstoß. 1430 wurde Pillau erstmals urkundlich erwähnt. Die Siedlung Alt-Pillau - eine der Wurzeln der heutigen Stadt - entstand Ende des 15. Jahrhunderts und erhielt 1583 ihre Gründungsurkunde. 1626 landete hier der schwedische König Gustav II. Adolf und ließ die Befestigung anlegen, die später unter dem Großen Kurfürsten zu einer Zitadelle ausgebaut wurde. Der brandenburgische Generalmarinedirektor Benjamin Raule machte Pillau im Auftrag Friedrich Wilhelms, des Kurfürsten von Brandenburg, 1680 zum Stützpunkt der Kolonialpläne Brandenburgs in Afrika. 1701 wurde die Siedlung als Marktflecken erwähnt, am 18.1.1725 erhielt sie Stadtrecht. Seit 1936 durfte sich die Stadt "Seebad Pillau" nennen. Im Ergebnis des Zweiten Weltkrieges kam Pillau an die Sowjetunion. 1992 lebten in der Stadt 17 000 Einwohner.